Yann Bourdreux
Bât. 670, bureau 1201 – SM2ViE – ICMMO - UMR 8182
Université Paris-Saclay
Bâtiment 670
17-19 Avenue des Sciences
91400 Orsay
FRANCE
+33 1 69 15 47 88
yann.bourdreux@u-psud.fr
https://orcid.org/0000-0001-6653-7685
Publications et chapitres de livres récents :
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Publications:
Mixing water, sugar, and lipid: Conformations of isolated and micro-hydrated glycolipids in the gas phase. A. Camiruaga, A. Gouasmat, J.-M. Beau, Y. Bourdreux, M. Causse, N. Chapelle, G. Doisneau, G. Goldsztejn, D. Urban, P. Çarçabal, The Journal of Chemical Physics, 2024, 160, 214313
Synthesis of trehalose-based chemical tools for the study of the mycobacterial membrane. E. Lesur, P. Rollando, D. Guianvarc′h, Y. Bourdreux, Comptes Rendus. Chimie, 2023, online
Preparation of 5-Hydroxymethyl-pyrimidine Based Nucleosides: A Reinvestigation. O. Monfret, D. Liu, P. Rollando, Y. Bourdreux, D. Urban, G. Doisneau, D. Guianvarc′h, European Journal of Organic Chemistry, 2023, e202300298
Fast Access to 5-Hydroxymethyl Derivatives of 2′-Deoxyuridine Promoted by Acidic Amberlyst 15 Resin. D. Liu, O. Monfret, Y. Bourdreux, D. Urban, D. Guianvarc′h, G. Doisneau, Synlett, 2023, 33, 137-142
Hydrogen peroxide–responsive triggers based on borinic acids: molecular insights into the control of oxidative rearrangement. B. Gatin-Fraudet, M. Pucher, T. Le Saux, G. Doisneau, Y. Bourdreux, L. Jullien, B. Vauzeilles, D. Guianvarc′h, D. Urban, Chemistry- A European Journal, 2022, e202201543
Cu(0)-mediated RDRP as new alternative for controlled synthesis of poly(pentafluorophenyl methacrylate). T. P. T. Nguyen, N. Barroca-Aubry, L. Costa, Y. Bourdreux, G. Doisneau, P. Roger, Polymer, 2022, 251, 124924
Synthesis of chemical tools to label the mycomembrane of corynebacteria using a modified Iron (III) chloride-mediated protection of trehalose. M. Carlier, E. Lesur, A. Baron, A. Lemétais, K. Guitot, L. Roupnel, C. Dietrich, G. Doisneau, D. Urban, N. Bayan, J.-M. Beau, D. Guianvarc′h, B. Vauzeilles, Y. Bourdreux, Org. Biomol. Chem., 2022, 20, 1974-1981
Etudier la membrane des mycobactéries via une approche chémobiologique. E. Lesur, Y. Bourdreux, L'Actualité Chimique, 2021, 465, 63-64, https://new.societechimiquedefrance.fr/numero/fiche-n-87-etudier-la-membrane-des-mycobacteries-via-une-approche-chemobiologique-p63-n465/
Evaluation of borinic acids as new, fast hydrogen peroxide-responsive triggers. B. Gatin-Fraudet, R. Ottenwelter, T. Le Saux, S. Norsikian, M. Pucher, T. Lombès, A. Baron, P. Durand, G. Doisneau, Y. Bourdreux, B. Iorga, M. Erard, L. Jullien, D. Guianvarc′h, D. Urban, B. Vauzeilles, PNAS, 2021, 118, e2107503118
First access to a mycolic acid-based bioorthogonal reporter for the study of the mycomembrane and mycoloyltransferases in Corynebacteria. E. Lesur, A. Baron, C. Dietrich, M. Buchotte, G. Doisneau, D. Urban, J.-M. Beau, N. Bayan, B. Vauzeilles, D. Guianvarc′h, Y. Bourdreux, Chem. Commun., 2019, 55, 13074-13077
Study of the conformational behaviour of trehalose mycolates by FT-IR spectroscopy. F. Migliardo, Y. Bourdreux, M. Buchotte, G. Doisneau, J.-M. Beau, N. Bayan, Chem. Phys. Lipids, 2019, 223, 104789
Characterization of protonated model disaccharides from tandem mass spectrometry and chemical dynamics simulations. E. Rossich Molina, A. Eizaguirre, V. Haldys, D. Urban, G. Doisneau, Y. Bourdreux, J.-M. Beau, J.-Y. Salpin, R. Spezia, ChemPhysChem, 2017, 18, 2812-2823
Catalytic Iron(III) Chloride Mediates Site-Selective Protection of Mono- and Disaccharides and one Trisaccharide. A. Gouasmat, A. Lemetais, J. Solles, Y. Bourdreux, J.-M. Beau, Eur. J. Org. Chem., 2017, 3355-3361
Simplified Deoxypropionate Acyl Chains for Mycobacterium tuberculosis Sulfoglycolipid Analogues: Chain Length is Essential for High Antigenicity. B. Gau, A. Lemétais, M. Lepore, L. F. Garcia-Alles, Y. Bourdreux, L. Mori, M. Gilleron, G. De Libero, G. Puzo, J.-M. Beau, J. Prandi, ChemBioChem, 2013, 14, 2413-2417
Synthesis of a Mycobacterium tuberculosis Tetra-Acylated Sulfolipid Analogue and Characterization of the Chiral Acyl Chains Using Anisotropic NAD 2D-NMR Spectroscopy. A. Lemétais, Y. Bourdreux, P. Lesot, J. Farjon, J.-M. Beau, J. Org. Chem., 2013, 78, 7648-7657
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Chapitres de livres:
Dominique Guianvarc'h, Yann Bourdreux, Christophe Biot, Boris Vauzeilles, Metabolic Labeling of Bacterial Glycans, Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering, Elsevier, 2021, ISBN 9780124095472, https://doi.org/10.1016/B978-0-12-819475-1.00098-5.
Beau, J.-M., Bourdreux, Y., Despras, G., Gouasmat, A., San Jose, G., Urban, D. and Vauzeilles, B. (2019). One-pot Multistep Regioselective Protection of Carbohydrates Catalyzed by Acids. In Protecting Groups, S. Vidal (Ed.). https://doi-org.proxy.scd.u-psud.fr/10.1002/9783527697014.ch7
Jean-Marie Beau, Yann Bourdreux, François-Didier Boyer, Stéphanie Norsikian, Dominique Urban, Gilles Doisneau, Boris Vauzeilles, Alexandra Gouasmat, Aurélie Lemétais, Aurélie Mathieu, Jean-François Soulé, Arnaud Stevenin and Amandine Xolin, Chapter 7, “Recent results in synthetic glycochemistry with iron salts at Orsay-Gif” in Carbohydrate Chemistry: Volume 40, The Royal Society of Chemistry, 2014, 40, 118-139. https://doi-org.proxy.scd.u-psud.fr/10.1039/9781849739986-00118
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Fast Access to 5-Hydroxymethyl Derivatives of 2′-Deoxyuridine Promoted by Acidic Amberlyst 15 Resin. D. Liu, O. Monfret, Y. Bourdreux, D. Urban, D. Guianvarc'H, G. Doisneau, Synlett, 2022, 33, asap
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Hydrogen peroxide–responsive triggers based on borinic acids: molecular insights into the control of oxidative rearrangement. B. Gatin-Fraudet, M. Pucher, T. Le Saux, G. Doisneau, Y. Bourdreux, L. Jullien, B. Vauzeilles, D. Guianvarc'H, D. Urban, Chemistry- A European Journal, 2022
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Cu(0)-mediated RDRP as new alternative for controlled synthesis of poly(pentafluorophenyl methacrylate). T. P. T. Nguyen, N. Barroca-Aubry, L. Costa, Y. Bourdreux, G. Doisneau, P. Roger, Polymer, 2022, 251, 124924
- Synthesis of chemical tools to label the mycomembrane of corynebacteria using a modified Iron (III) chloride-mediated protection of trehalose. M. Carlier, E. Lesur, A. Baron, A. Lemétais, K. Guitot, L. Roupnel, C. Dietrich, G. Doisneau, D. Urban, N. Bayan, J.-M. Beau, D. Guianvarc’H, B. Vauzeilles, Y. Bourdreux, Org. Biomol. Chem., 2022, 20, 1974-1981
- Evaluation of borinic acids as new, fast hydrogen peroxide-responsive triggers. B. Gatin-Fraudet, R. Ottenwelter, T. Le Saux, S. Norsikian, M. Pucher, T. Lombès, A. Baron, P. Durand, G. Doisneau, Y. Bourdreux, B. Iorga, M. Erard, L. Jullien, D. Guianvarc'H, D. Urban, B. Vauzeilles, PNAS, 2021, 118, e2107503118
- Etudier la membrane des mycobactéries via une approche chémobiologique. E. Lesur, Y. Bourdreux, L'Actualité Chimique, 2021, 465, 63-64, (https://new.societechimiquedefrance.fr/numero/fiche-n-87-etudier-la-membrane-des-mycobacteries-via-une-approche-chemobiologique-p63-n465/)
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Dominique Guianvarc'h, Yann Bourdreux, Christophe Biot, Boris Vauzeilles, Metabolic Labeling of Bacterial Glycans, Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering, Elsevier, 2021, ISBN 9780124095472, https://doi.org/10.1016/B978-0-12-819475-1.00098-5.
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«First access to a mycolic acid-based bioorthogonal reporter for the study of the mycomembrane and mycoloyltransferases in Corynebacteria» Emilie Lesur, Aurélie Baron, Christiane Dietrich, Marie Buchotte, Gilles Doisneau, Dominique Urban, Jen-Marie Beau, Nicolas Bayan, Boris Vauzeilles, Dominique Guianvarc’h, Yann Bourdreux, Chem. Commun., 2019, 55, 13074-13077.
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«Study of the conformational behaviour of trehalose mycolates by FT-IR spectroscopy» Federica Migliardo, Yann Bourdreux, Marie Buchotte, Gilles Doisneau, Jean-Marie Beau, Nicolas Bayan, Chem. Phys. Lipids, 2019, 223, 104789
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Beau, J.-M., Bourdreux, Y., Despras, G., Gouasmat, A., San Jose, G., Urban, D. and Vauzeilles, B. (2019). One-pot Multistep Regioselective Protection of Carbohydrates Catalyzed by Acids. In Protecting Groups, S. Vidal (Ed.). https://doi-org.proxy.scd.u-psud.fr/10.1002/9783527697014.ch7
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«Characterization of protonated model disaccharides from tandem mass spectrometry and chemical dynamics simulations» E. Rossich Molina, A. Eizaguirre, V. Haldys, D. Urban, G. Doisneau, Y. Bourdreux, J.-M. Beau, J.-Y. Salpin, R. Spezia, ChemPhysChem, 2017, 18, 2812-2823.
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«Catalytic Iron(III) Chloride Mediates Site-Selective Protection of Mono- and Disaccharides and one Trisaccharide» A. Gouasmat, A. Lemetais, J. Solles, Y. Bourdreux, J.-M. Beau, Eur. J. Org. Chem., 2017, 3355-3361.
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Jean-Marie Beau, Yann Bourdreux, François-Didier Boyer, Stéphanie Norsikian, Dominique Urban, Gilles Doisneau, Boris Vauzeilles, Alexandra Gouasmat, Aurélie Lemétais, Aurélie Mathieu, Jean-François Soulé, Arnaud Stevenin and Amandine Xolin, Chapter 7, “Recent results in synthetic glycochemistry with iron salts at Orsay-Gif” in Carbohydrate Chemistry: Volume 40, The Royal Society of Chemistry, 2014, 40, 118-139. https://doi-org.proxy.scd.u-psud.fr/10.1039/9781849739986-00118
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«Simplified Deoxypropionate Acyl Chains for Mycobacterium tuberculosis Sulfoglycolipid Analogues: Chain Length is Essential for High Antigenicity» Gau Benjamin, Lemétais Aurélie, Lepore Marco, Garcia-Alles Luis Fernando, Bourdreux Yann, Mori Lucia, Gilleron Martine, De Libero Genaro, Puzo Germain, Beau Jean-Marie, Prandi Jacques ChemBioChem 2013, 14, 2413.
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«Synthesis of a Mycobacterium tuberculosis Tetra-acylated Sulfolipid Analogue and Characterization of the Chiral Acyl Chains Using Anisotropic NAD 2D-NMR Spectroscopy» Lemétais Aurélie, Bourdreux Yann, Lesot Philippe, Farjon Jonathan, Beau Jean-Marie J. Org. Chem. 2013, 78, 7648.
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"Vous prendrez bien un peu de sucre ?" Barroca-Aubry Nadine, Beau Jean-Marie, Bonnaffé David, Bourdreux Yann, Doisneau Gilles, Le Narvor Christine, Lepoittevin Bénédicte, Roger Philippe, Urban Dominique, Vauzeilles Boris Plein Sud 2011, Spécial Recherche 2010/2011, 104-115.
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«Iron(III) chloride-tandem catalysis for a one-pot regioselective protection of glycopyranosides» Bourdreux Yann, Lemétais Aurélie, Urban Dominique, Beau Jean-Marie Chem. Commun. 2011, 47, 2146.
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«Synthesis of vulpinic and pulvinic acids from tetronic acid» Bourdreux Yann, Bodio Ewen, Willis Catherine, Billaud Célia, Le Gall Thierry, Mioskowski Charles Tetrahedron 2008, 64, 8930.
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«Total synthesis of norbadione A» Bourdreux Yann, Nowaczyk Stéphanie, Billaud Célia, Mallinger Aurélie, Willis Célia, Desage-El Murr Marine, Toupet Loïc, Lion Claude, Le Gall Thierry, Mioskowski Charles J. Org. Chem. 2008, 73, 22.
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«Synthetic route towards (5R, 2’S, 5’S, 6’S)-ribosyl-diazepanone, an analogue core of the liposidomycins» Drouillat Bruno, Bourdreux Yann, Perdon Delphine, Greck Christine Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1955.
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«Flexible synthesis of vulpinic acids from tetronic acid» Willis Catherine, Bodio Ewen, Bourdreux Yann, Billaud Célia, Le Gall Thierry, Mioskowski Charles Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6421.
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«Convergent synthetic studies toward the ribosyl-diazepanone core of the liposidomycins» Bourdreux Yann, Drouillat Bruno, Greck Christine Lett. Org. Chem. 2006, 3, 368.
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«Enantio- and diastereoselective syntheses of orthogonally protected anti-2-amino-1,3,4-butanetriols from an achiral β-ketoester» Bourdreux Yann, Drouillat Bruno, Greck Christine Synlett 2005, 2086.
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«Diastereoselective syntheses of alpha-amino-beta-hydroxyesters precursors of the ribosyl-diazepanone core of the liposidomycins» Drouillat Bruno, Poupardin Olivia, Bourdreux Yann, Greck Christine Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2781.
Pr. Nicolas Bayan - I2BC, Université Paris-Saclay, France
Pr. Herman van Tilbeurgh - I2BC, Université Paris-Saclay, France
Dr Boris Vauzeilles - ICSN, Gif-sur-Yvette, France
Pr. Federica Migliardo - Université de Messine, Italie
Dr. Philippe Lesot - ICMMO, Université Paris-Saclay, France
Dr. Jacques Prandi - IPBS, Toulouse, France
Dr. Riccardo Spezia / Dr. Jean-Yves Salpin - LAMBE, Université d'Evry, France
Dr. Pierre Carçabal - ISMO, Université Paris-Saclay, France
Cours de chimie organique en L1
Travaux dirigés de chimie organique en L1, L2 et L3
Travaux dirigés de RMN en L3
Travaux dirigés de chimie organique (Hétéroéléments) en M1
Travaux pratiques de chimie organique en L1 et L3
Travaux pratiques de chimie analytique en M1
Responsable des stages industriels de Master 1 de Chimie de de 2010 à 2012
Responsable des colles de chimie organique L3 de 2010 à 2015
Responsable du service de travaux pratique de chimie Organique L3 - Bât 465 de 2015 à 2019
Déroulement de carrière et expériences de recherche
2021 : Habilitation à diriger des recherches, Université Paris-Saclay
Depuis 2008 : Maître de conférences, Université Paris-Sud, ICMMO, Synthèse de Molécules et Macromolécules Bioactives, UMR 8182, Orsay. Groupe du Pr Jean-Marie Beau - groupe du Pr. Dominque Guianvarc'h depuis septembre 2017
2007-2008 : ATER, Université Paris-Sud, ICMMO, Glycochimie Moléculaire et Macromoléculaire, Synthèse de Biomolécules, UMR 8182, Orsay. Equipe du Pr Jean-Marie Beau.
2006-2007 (18 mois) : Stage Post-doctoral «Synthèse totale de la norbadione A», Service de Chimie Bioorganique et de Marquage, CEA Saclay, 91191 Gif-sur-Yvette. Equipe du Docteur Charles Mioskowski et Dr. Thierry Le Gall.
2002-2005 : Thèse de doctorat de Chimie Organique, soutenue le 08 décembre 2005, mention Très Honorable. «Synthèse stéréosélective de 2-aminobutan-1,3,4-triols anti. Approches synthétiques de la (-)-bulgécinine et de la sous-unité ribosyl-diazépanone des liposidomycines» UVSQ, Versailles, Institut Lavoisier, UMR CNRS 8180, sous la direction du Pr Christine Greck.
Responsabilités collectives et fonctions sélectives
Depuis 2021 : Membre élu du département de chimie de la faculté des sciences d'Orsay, Université Paris-Saclay
Depuis 2021 : Responsable de l'UE CHIM311, chimie organique avancée, Licence de chimie
De 2015 à 2019 : Responsable du service de travaux pratiques de chimie organique Licence 3 chimie, physique-chimie, biologie-chimie, composé de deux personnels : une technicienne et une adjointe technique.
De 2010 à 2012 : Responsable des stages industriels de Master 1 de Chimie.
De 2010 à 2015 : Responsable des colles de chimie organique Licence 3 de Chimie.
De 2011-2015 : Membre élu au collège B au conseil de l’Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d’Orsay